Санҷишҳои сифатї дар phenol. Тайёр намудани Phenols: Вокуниш

кислотаи Carbolic - яке аз номҳои Phenol, бо зикри рафтори махсуси он дар равандҳои кимиёвӣ. Ин мавод осонтар аз benzene медарояд вокуниши иваз nucleophilic аст. Дар хосиятҳои хос як мураккаб доранд кӯчидани заррае гидроген турушро дар гурӯҳи hydroxyl ба bonded ба ҳалқаи мефаҳмонд. Дар омўзиши сохтори молекулавӣ ва вокуниши-сифати баланд ба роҳ мураккаб phenol дохил пайвастагињои хушбӯй - ҳосилаҳои benzene.

Phenol (hydroxybenzene)

Дар 1834, як кимиёшинос Олмон Runge ҷудо кислотаи carbolic аз қатрон ангишт, вале натавонист ки барои рамзкунонӣ таркиби он буд. Баъдтар, дигар муњаќќиќон дар як формулаи пешниҳод кардаанд, ва пайвасти нав ба машрубот хушбӯй анҷом дода мешавад. Дар соддатарин намояндаи ин гурӯҳ - phenol (hydroxybenzene). Дар шакли софи худро, ин дороии як булӯр шаффоф дорои бӯи хос аст. ранги Эйр-phenol метавонад тағйир шудан гулобӣ ё сурх. Зеро хушбӯй спиртӣ хос бади solubility оби хунук ва хуб - дар наафтонед органикӣ. Phenol гудохта, дар ҳарорати аз 43 ° С Оё мураккаб заҳролуд, дар тамос бо пӯсти боиси сӯхтааст сахт. Дар moiety хушбӯй як куллии phenyl (C6H5-) мебошад. Бевосита бо яке аз атоми карбон оксиген аст, ки бо як гурӯҳи hydroxyl (-OH) bonded. Ҳузури ҳар як аз зарраҳо аксуламали сифатї дахлдор ба phenol нишон медиҳад. Дар формула нишон мазмуни умумии атоми элементҳои кимиёвӣ дар молекулаи - C6H6O. Сохтори инъикос формулаи сохторӣ, аз ҷумла давра ва гурӯҳи функсионалӣ Kekule - hydroxyl. то тасвири возеҳе дар молекулаи, як спиртӣ хушбӯй дод модели sharosterzhnevye.

Хусусиятҳое, ки сохтори молекулавӣ

Дахолати аз ҳалқаи benzene ва гурӯҳи OH вокуниши химиявии phenol бо металлҳо, halogens, дигар моддаҳои муайян мекунад. Бо баста ба ҳалқаи хушбӯй аз атоми оксиген боиси паҳн кардани зичии электрон дар молекулаи. Коммуникатсионӣ Эй-H қутбӣ аст, ки боиси зиёд кӯчидани аз гидроген дар гурӯҳи hydroxyl аст. Дар proton мумкин аст аз тарафи атоми металлӣ иваз карда, ки нишон медиҳад, ки acidity аз phenol. Дар навбати худ, гурӯҳи OH хосиятҳои аксуламаліои аз ҳалқаи benzene зиёд мекунад. Delocalization аз электрон меафзояд, ва қобилияти иваз electrophilic дар ядрои. Ин зудњаракатии атоми гидроген дар дар ortho- ва банди мавқеи (2, 4, 6) ба гази карбон bonded меафзояд. Ин таъсири аст, сабаби ба ҳузури зичии электрон донорї - гурӯҳи hydroxyl. Дар робита ба таъсири он ба phenol фаъол аз benzene рафтори дар аксуламалҳои бо моддаҳои муайян ва substituents нав нигаронида дар ortho- ва банди-мансабҳои.

Дар хосиятҳои турушро

Гурӯҳи hydroxyl аз заррае оксиген машрубот хушбӯй ивазаш як масъули мусбат, суст муошират бо гидроген. озод proton мусоидат аст, то phenol рафтор ҳамчун кислотаи заиф, балки қавитар аз alcohols. вокуниши сифатї ба phenol дохил озмоиши litmus санҷиш дар ҳузури protons ранги кабуд аз ба гулобиранги. Дар ҳузури атоми Газњое ё гурӯҳҳои Nitro бо ҳалқаи benzene аз боиси афзоиши фаъолияти гидроген аст. Таъсири аст, ки дар молекулаҳои Nitro phenol ба мушоҳида мерасад. substituents acidity поёнии ба монанди як гурӯҳи аминокислотаҳо, ва alkyl (CH3-, C2H5-, ва ғ.) Пайвастагињои, ки як ҳалқаи benzene, як гурӯҳи hydroxyl ва метил радикалӣ ба ҳам меорад, ишора cresol. моликияти он мебошад заифтар аз кислотаи carbolic.

вокуниши phenol бо натрий ва alkaline

Ба ҳамин монанд кислотањои phenol аст, ки бо металлҳои додем. Масалан, бо натрий ана: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Ташкил phenoxide натрий, ва гидроген gaseous озод аст. Phenol аст, ки бо асосҳои ҳалшаванда додем. Он рух муносибати безараргардонӣ ба ташкили намак ва об: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Қобилияти дод гидроген дар гурӯҳи hydroxyl дар phenol камтар аз ҳама кислотањои карбонї ғайриорганикӣ ва мебошад. Ин ба он displaces аз намакҳо гудохт дар об, ҳатто гази дуоксиди карбон (кислотаи carbonic). Муодилаи реаксияи: C6H5-ONa + СО2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Дар аксуламалҳои аз ҳалқаи benzene ба

хосиятҳои хушбӯй сабаби Electron delocalization дар ядрои benzene мебошанд. Гидроген аз ҳалқаи бо атоми Газњое, Nitro иваз кунанд. Раванди монанд дар молекулаи phenol осонтар аст аз он ки аз benzene аст. Як мисоли - ба bromination. Benzene Газњое, фаъолият мекунад, дар ҳузури катализатор, bromobenzene даст. Phenol аст, ки бо об бром шароити мўътадили додем. Дар ҳамкорӣ аз шаробу сафед 2,4,6-tribromophenol, ки намуди фарқ моҳият санҷиш ҳамонанди онро аз пайвастагињои хушбӯй. Bromination - аксуламали босифат барои phenol. Муодилаи: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Маҳсулоти вокуниши дуюм - бромид гидроген. Вақте ки чунин рафтор phenol бо равонтар кислотаи азот ба даст ҳосилаи Nitro. Маҳсулоти вокуниши бо кислотаи азот тамаркузи - 2,4,6-trinitrophenol ё кислотаи picric дорои аҳамияти амалӣ бузург.

санҷишҳои сифатї дар phenol. рӯйхат

Дар ҳамкорӣ моддаҳои даст хӯроке, ки ба шумо имконияти таъин намудани таркиби сифатии маводи ибтидої аст. Як қатор вокуниши ранги нишон ҳузури зарраҳои, гурӯҳҳои функсионалӣ, ки барои таҳлили кимиёвӣ муфид аст. вокуниши сифатї ба исбот мавҷудияти phenol як молекулаи амволи ҳалқаи ва хушбӯй OH-гурӯҳҳо:

1. Ҳалли коғаз phenol litmus кабуд сурх.
2. phenols вокуниши ранги низ дар миёнаи асосї заиф бо намаки diazonium анҷом дода мешавад. A рангњои azo зард ё зарди.
3. Оё додем бо бром шаробу об Браун tribromophenol сафед пайдо мешавад.
4. Дар вокуниши бо мањлули хлориди ferric phenoxide даст ferric - моддањои кабуд, рангест ё Рангубор сабз.

гирифтани phenols

Истеҳсоли Phenol дар саноат дар ду ё се марҳила аст. Дар марњилаи аввали пропиленӣ ва benzene дар ҳузури алюминий хлориди истеҳсол cumene (isopropylbenzene номи умумӣ). Дар муодилаи намудани аксуламали вокуниши Friedel-ҳунар: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene ва пропиленӣ дар таносуби 3: 1 аст, бар як катализатор турушро гузашт. Ҳарчӣ, ба ҷои он ки анъанавии катализатор - хлориди алюминий - экологї zeolites пок. C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: Дар марҳилаи ниҳоии oxidation аст, ки бо оксиген дар ҳузури кислотаи сулфат гузаронида мешавад. Дар phenols метавонад аз distillation ангишт ба даст омада, intermediates дар истеҳсоли дигар моддаҳои органикӣ мебошанд.

Истифодаи phenols

alcohols хушбӯй васеъ дар саноати пластикии, рангњои, пеститсидҳо ва дигар моддаіо истифода бурда мешавад. истеҳсоли кислотаи carbolic аз benzene қадами аввалин дар ташкили як қатор полимерҳо, аз ҷумла polycarbonates аст. Phenol аст, ки бо formaldehyde ҷавоб додем, resins phenol-formaldehyde ба даст.

Cyclohexanol маводи хом барои истеҳсоли polyamides аст. Phenols ҳамчун antiseptics ва тамйизї дар deodorants, lotions истифода бурда мешавад. Истифода бурда мешавад, барои ба даст овардани phenacetin, кислотаи salicylic ва маводи мухаддир ва дигар. Phenols дар истеҳсоли resins, ки дар маҳсулотҳои барқӣ (Фаъолсозии, ошику) истифода бурда мешавад. Онҳо ҳамчунин дар тайёр намудани рангњои azo, ба монанди phenylamine (aniline) истифода бурда мешавад. Picric кислотаи аст, ки ҳосилаҳои Nitro аз phenol истифода барои staining бофтаҳои, моддаҳои тарканда истеҳсоли.