Аксуламалҳои хос барои alkanes чӣ

Ҳар як синф пайвастагиҳои кимиёвӣ метавонад хосиятҳои бо сабаби ба сохтори электронии худро намоиш. Барои alkanes вокуниши иваз хос, Шустан ё oxidation молекулавӣ. Ҳамаи равандҳои кимиёвӣ доранд, гардиши махсус худ, ки дар оянда баррасӣ хоҳад кард.

alkanes аст

Ин пайвастагињои карбогидрид тофта, ки њамчун paraffin маълум аст. Ин молекулаҳои танҳо атоми карбон ва гидроген занҷираи acyclic хаттӣ ё branched, ки дар он аст, танҳо як мураккаб ягона иборат аст, мебошанд. Бо дарназардошти хусусиятҳои синф, шумо метавонед чӣ хос аксуламали alkanes ҳисоб. Онҳо итоат формулаи барои тамоми синфи: H _{2n + 2} C _н.

сохтори химиявӣ

молекулаи Paraffin иборат атоми карбон exhibiting SP ³ hybridization. Онҳо ҳар чор orbitals valence доранд, ба шакли ҳамон, энергетика ва самти худро дар фазо. Андозаи кунҷи байни сатҳҳои энергетикии 109 ° ва 28.

Ҳузури вомбаргҳо ягона дар молекулаҳои муайян кадом аксуламалҳои хос alkanes мебошанд. Онҳо дорои σ-мураккаб. Коммуникатсионӣ дар байни carbons nonpolar ва сатҳи пасти polarizable аст, он аст, каме дигар аз C-н. Ғайр аз ин, зичии электрон як смена ба як заррае карбон дар electronegative аст. Дар мураккаб дар натиҷаи аз ҷониби C-H polarity паст хос аст.

вокуниши иваз

paraffins моддаҳои синфи доранд фаъолияти кимиёвӣ паст қарор дорад. Ин мумкин аст аз тарафи қуввати вомбаргҳо байни C-C ва C-H, душвор аст, ки ба вайрон чунки аз ғайри polarity фаҳмонд. Дар асоси ҳалокаташон механизми homolytic, ки дар он навъи радикалӣ озод ҷалб мешавад. Ин аст, ки чаро alkanes аз тарафи тавсиф реаксияи иваз. Чунин моддаҳои метавонанд барои фаъолияти муштарак бо молекулаҳои об ё ions боркашони масъул аст.

Онҳо дар саф иваз радикалӣ озод, ки дар он атоми гидроген шудаанд, ки аз ҷониби унсурҳои Газњое, ё дигар гурӯҳҳои фаъол иваз карда шаванд. Ин аксуламалҳои дохил равандҳои вобаста ба halogenation, sulfochlorination ва nitration. Ин боиси ба тайёр кардани ҳосилаҳои alkane. аксуламалҳои иваз аслии тавассути механизми радикалӣ озод намуди асосии се марҳила:

1. Раванди бо оғози nucleation ё занҷираи, ки дар он радикалии озод ташкил карда мешаванд оғоз меёбад. Дар catalysts Манбаъњои нури ултрабунафш ва гармӣ мебошад.
2. Сипас инкишоф занҷири, ки дар он зарраҳои фаъол пай дар ҳамкорӣ бо молекулаҳои ғайрифаъол анҷом дода мешавад. Оё табдили онҳо ба молекулаҳои ва радикалии, мутаносибан.
3. Марҳилаи ниҳоӣ хоҳад занҷири мешикананд. навшудаи ё бедарак шудани зарраҳои фаъол мавҷуд нест. Ҳамин тариқ қатъ рушди реаксияи занҷираи.

Раванди halogenation

Ин аст, оид ба механизми навъи радикалиро асос ёфтааст. Alkane вокуниши halogenation сурат мегирад, аз ҷониби шуоъзании бо нури ултрабунафш ва гармӣ як омехтаи halogens ва карбогидрид.

Ҳамаи марҳилаҳои раванди бояд ба волоияти, ки изҳор дошт Markovnikov. Он мегӯяд, ки undergoes иваз аз тарафи Газњое, махсусан гидроген, ки аз они ба карбон hydrogenated. Halogenation сурат мегирад, дар навбат зерин: аз ибтидоӣ то як заррае карбон олӣ.

Раванди мегирад ҷойгир беҳтар дар молекулаҳои alkane бо занҷираи дароз карбогидрид асосии. Ин аст сабаби кам шудани энергияи афканишоти иондоркунанда дар ин самт, ба моҳияти осонтар электрон cleaved.

Як мисол хлор молекулаҳои метан мебошад. Дар амал аз радиатсияи ултрабунафш боиси намуди радикалӣ тақсимшавӣ хлори, ки ба анҷом додани ҳамла ба alkane. Ҷудогона рух медиҳад ва ташаккули атом гидроген H ₃ C · ё метил радикалӣ. Чунин зарра, дар навбати худ, ҳамла хлори молекулавӣ, ки боиси ҳалокати сохтор ва ташаккули нави химиявї он.

Дар ҳар як марҳилаи раванди иваз кардани танҳо як заррае гидроген гузаронида мешавад. Вокуниши halogenation аз alkanes боиси ташаккули тадриҷан hlormetanovoy, dichloromethane, ва молекулаи trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Schematically, раванди чунин аст:

Н ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

Н ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Дар муқоиса ба хлор молекулаҳои метан гузаронидани чунин як раванди бо дигар alkanes тавсиф даст моддаҳои дорои иваз гидроген як заррае карбон нест, ва, дар як чанд. таносуби миќдорї аз онҳо бо нишондиҳандаҳои ҳарорати. Дар шароити сард, паст шудани сатҳи ташаккули ҳосилаҳои бо сохтори олӣ, миёна ва ибтидоӣ.

Бо ҳарорати баланд бардоштани суръати маќсадноки ташкили чунин пайвастагињои яксон аст. Дар раванди halogenation аст таъсири омили статикӣ, ки нишон медиҳад, ки эҳтимоли гуногуни бархӯрд аз радикалии бо атоми карбон мавҷуд аст.

halogenation раванд бо йод тавр дар шароити муқаррарӣ набуд. Ин ба фароҳам овардани шароити махсус зарур аст. Вақте ки ба метан фош тибқи Газњое ҳисса омадани гидроген рух медиҳад. Он дорои таъсир метил ҳисса ҳамчун натиҷаи истода берун reactants ибтидоии метан ва йод. Чунин муносибати дониста мешавад reversible.

Вокуниши Wurtz аз alkanes

Ин як усули барои ба даст овардани карбогидридҳо бо сохтори symmetrical тофта мешавад. Тавре ки аз reactants шудаанд металлӣ натрий, bromides alkyl ё chlorides alkyl истифода бурда мешавад. Бо ҳамкорӣ омода halide натрий ва зиёд занҷири карбогидрид аст, ки маблағи аз он ду радикалии ашёи карбогидрид. Schematically, синтези чунин аст: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Вокуниши Wurtz аз alkanes танҳо имконпазир аст, ки агар halogens дар молекулаҳои худро дар заррае карбон ибтидоӣ мебошанд. Мисол, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂
Википедиа.

Агар дар давоми бозӣ омехтаи galogenuglevodorododnaya ду пайвастагињои, ки дар ьамъшавӣ се занҷир гуногуни маҳсулот ташкил карда мешаванд. Мисоли ин вокуниши метавонад ҳамчун ҳамкории alkane натрий бо chloromethanes ва hloretanom хизмат. Натиҷаи омехтаи иборат бутан, пропан ва ethane аст.

Ба ғайр аз натрий, истифодаашон имконпазир ба дигар металлҳо alkali, аз ҷумла литий ва ё калий.

sulfochlorination раванди

Он ҳамчунин аксуламали Reed номида мешавад. Ин дар бораи принсипи иваз озод мегузарад. Ин навъи вокуниши хос alkanes ба амали омехтаи оксиди сулфур ва хлори молекулавӣ дар ҳузури радиатсияи ултрабунафш аст.

Раванди бо оғози механизми занҷире ба, ки дар он хлори даст аз ду радикалии оғоз меёбад. Яке аз ҳамла alkane, ки болоравии медиҳад, ба зарраҳо alkyl ва молекулаҳои хлориди гидроген. Бо карбогидрид радикалӣ замима ба ташкил диоксиди сулфур зарраҳои мураккаб. Барои ба эътидол забти рух як заррае хлор, аз молекулаи дигар. Маводи ниҳоӣ як хлориди sulfonyl alkane аст, он аст, ки дар синтези пайвастагињои рўизаминї фаъол истифода бурда мешавад.

Schematically, раванди монанди ин:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Равандҳои бо nitration

Alkanes бо кислотаи азот дар мањлули 10% ва бо оксиди нитроген tetravalent дар давлати gaseous муносибат. Шароити пайдоиши он арзишҳои баланди ҳарорати (тақрибан 140 ° C) ва арзишҳои пасти фишор аст. Дар баромади истеҳсол кардани nitroalkanes.

Раванди ройгон куллии навъи пас аз олими ном Коновалов, кушода синтези nitration: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ НЕ ₂ + H ₂ О.

Механизми Шустан

Барои dehydrogenation alkane хос ва селгоҳе. молекулаи метан undergoes як decomposition гармидиҳӣ пурра.

Механизми асосии аксуламалҳои боло Шустан аз атоми аз alkanes аст.

раванди dehydrogenation

Вақте ки ҷудо кардани атоми гидроген дар кузова карбон дар paraffins, ба истиснои метан доранд, пайвастагињои ѓайриѓализ даст. Чунин аксуламалҳои химиявии alkanes озмоиш дар ҳарорати баланд (400 то 600 ° C) ва дар зери accelerators амал ҳамчун платина, никел, оксиди Хром ва алюминий.

Агар иштирок дар аксуламали ethane ё пропан молекулаҳои, пас маҳсулоти он ethene хоҳад кард ё propene бо як пайванди дучандон.

Дар dehydrogenation аз кузова чор ё панҷ-карбон ба даст мураккаб diene. Аз ташкил butadiene бутан-1,3 ва 1,2-butadiene.

Агар мазкур дар моддаҳои аксуламал бо 6 ё атоми карбон, benzene ташкил карда мешавад. Он дорои як ҳалқаи хушбӯй бо се вомбаргҳои дучандон.

Раванди бо decomposition

Дар доираи ҳарорати баланд аксуламали alkanes метавонед бо як холигии вомбаргҳои карбон ва ташаккули намудҳои фаъоли навъи радикалиро мегузарад. Чунин равандҳо ба мисли селгоҳе ё pyrolysis номида мешавад.

Гарм кардани reactants ба ҳарорати зиёда аз 500 ° C, натиҷаҳои дар decomposition аз молекулаҳои ки дар он доранд, омехтахои маҷмӯи alkyl навъи радикалии ташкил карда мешаванд.

Гузаронидани зери гармї қавии pyrolysis аз alkanes бо дарозии занҷири карбон сабаби ба даст овардани пайвастагињои тофта ва ѓайриѓализ. Ин аст, селгоҳе гармӣ номида мешавад. Ин раванд аст, то нимаи асри 20 истифода бурда мешавад.

Ба аыидаи буд, барои ба даст овардани карбогидридҳо бо миқдори октан ва паст (камтар аз 65), то он иваз карда шуд селгоҳе катализатор. Раванди сурат мегирад, дар ҳарорати, ки дар поён аз 440 ° C, ва фишорҳои камтар аз 15 atmospheres, дар ҳузури як alkanes озод суръатфизо aluminosilicate дорои сохтори branched. 2CH ₄ → ^{т °} C ₂ H ₂ + 3H _2: An мисоли pyrolysis аз метан _{мебошад.} Дар гидроген acetylene ва молекулавӣ ташкил давоми аксуламал.

Дар молекулаи метавонад ба табдили метан қарор дода шавад. Барои ин вокуниши талаб об ва катализатори никел. Натиҷаи омехтаи оксиди карбон ва гидроген мебошад.

равандҳои Oxidation

Дар аксуламалҳои химиявї, ки alkane хос бо таъсири электрон.

аст худкор-oxidation аз paraffins нест. Он дар бар мегирад механизми куллан озод oxidation карбогидрид тофта. Дар аксуламал, марҳилаи моеъ hydroperoxide alkane ба даст. Сароғоз молекулаи paraffin бо оксиген дар радикалии фаъол ҷудо ана. Сипас, ҳиссачаи alkyl interacts дигар Эй молекулаи _2, даст ∙ ROO. Аз куллан peroxy як кислотаи равғанӣ аст тамос молекулаи alkane, ва он гоҳ hydroperoxide озод карда мешаванд. Як мисол autooxidation аз ethane аст:

$ C ₂ H + ₆ Эй ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + ∙ Hoo,

∙ C ₅ H ₂ + ₂ Эй → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Зеро ки alkane ки бо аксуламали сўхтани, ки асосан хосиятҳои химиявӣ, ки дар муайян намудани таркиби як сӯзишворӣ. 2с ₂ Н ₆ + ₂ 7O → 4CO ₂ + 6H ₂ О.: Онҳо бо партобҳои гармии oxidative дар табиат мебошанд

Агар ин раванд аст, ки дар як миқдори ками оксиген ба мушоҳида мерасад, маҳсулоти хотимаро метавонад карбон divalent ё карбон аз дуди, ки аз ҷониби тамаркузи Эй ₂ муайян карда _{мешавад.}

Дар oxidation аз alkanes зери таъсири моддаҳои каталитикї ва тафсон ба 200 ° C шудаанд молекулаи спиртӣ, aldehyde ё кислотаи карбонї ба даст.

ethane НАМУНАИ:

$ C ₂ H + ₆ Эй ₂ → $ C ₂ H ₅ OH (этилиро),

$ C ₂ H + ₆ Эй ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal ва об)

2с ₂ Н ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (кислотаи ethanoic ва об).

Alkanes мумкин аст таҳти амали peroxides cyclic trinomial oxidized. Инҳо дар бар мегиранд dioxirane dimethyl. Дар натиҷаи oxidation намудани молекулаи paraffins спиртӣ мебошад.

Намояндагони paraffins Оё ба KMnO ₄ ё перманганати калий иҷобат накарданд, инчунин оби бром.

isomerization

Дар бораи alkanes хос вокуниши навъи иваз бо механизми electrophilic. Ин аст, ишора isomerization занҷираи карбон аст. Catalyzes ин раванд хлориди алюминий аст, ки бо як paraffin тофта додем. Як мисол isomerization намудани молекулаи бутан аст, ки 2-methylpropane аст: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

муаттар раванди

моддаҳои тофта, ки дар он занҷири карбон асосии дорои шаш ё бештар атоми карбон, қодир гузаронидани dehydrocyclization. Барои молекулаҳои кӯтоҳ хос ин вокуниши нест. Дар натиҷа аст, ҳамеша як ҳалқаи шаш-membered ҳамчун cyclohexane ва ҳосилаҳои он.

Дар ҳузури accelerators аксуламали, ва мегузарад, ки dehydrogenation минбаъдаи табдили ба як ҳалқаи benzene устувор бештар. Он рух табдилдиҳии карбогидрид acyclic ба aromatics ё арсаи. Як мисол dehydrocyclization аз hexane аст:

Н ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

$ C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzene).