Формулаи молекулавии ва сохтории phenol

Phenols - номи умумии alcohols хушбӯй. Дар бораи хосияти масъала кислотаи заиф мебошанд. намояндаи соддатарин синфи - An аҳамияти амалии муҳим бисёр homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (формулаи Phenol) мебошанд. Биёед дида бароем, ки ин ба таври муфассал.

Phenols. Дар формулаи умумї ва таснифи

Дар формулаи умумии моддаҳои органикии alcohols хушбӯй, - R-OH. Молекулаи худи phenols ва cresols ташкил радикалӣ - C6H5 phenyl, ки мустаќиман ба як ё якчанд гурӯҳҳои hydroxyl OH (гурӯҳҳои hydroxyl) пайваст. Бо миқдори онҳо дар як phenols молекулаи ба яккасоњавї, di- ва polyhydric, тасниф мегардад. пайвастагињои Monohydric ин навъи мебошанд phenol ва cresol. Дар бештар маъмул дар байни hydroxybenzenes polyhydric - naphthols, ки дар он њайати 2 ядрои пўши дошта бошад.

Phenol - намояндаи alcohols хушбӯй

phenol коргарони Текстил аллакай дар асри XVIII маълум буд: ба бофандагон онро ҳамчун ранг истифода бурда мешавад. Дар distillation аз қатрон ангишт дар 1834 дар Олмон, ки кимиёшинос Ф. Runge кристаллњо аз моддањои бо бӯи хос ширин таъкид намуданд. Номи лотинии ангишт - галоген, яъне мураккаб кислотаи carbolic (кислотаи carbolic). муҳаққиқони олмонӣ натавонистанд барои муайян кардани моҳияти. формула Phenol молекулӣ дар 1842 О. Лоран, ки ҳосилаи carbolic аз benzene ки имон таъсис дода шуд. Барои кислотаи нав истифода номи "phenyl». Sharl Zherar муайян намуд, ки маводи спиртӣ аст, ва он phenol номида мешавад. Барномаҳои ибтидоӣ мураккаб - дору, tanning чарм, истењсоли рангњои синтетикӣ. Тавсифи моддањои баррасишаванда:

• формулаи химиявии оқилонаи - C ₆ H ₅ OH.
• Вазни молекулавии аз ин мураккаб - ва 94,11. д. м.
• Дар формулаи умумии умумии, - C ₆ H ₆ О.

сохтори электронӣ ва фазоии молекулаи аз phenol

сохтори Cyclic аз формулаи benzene аз ҷониби Олмон кимиёшинос органикӣ Ф. Kekule дар 1865 пешниҳод мегардад, ки чанде пеш аз он - I. Loschmidt. Олимон як молекулаи моддаҳои органикӣ дар шакли як шашкуньа мунтазам бо alternating вомбаргҳо ягона ва дучандон. Бино ба мафҳумҳои муосир, ба ҳалқаи хушбӯй - як навъ махсуси сохтори даврашакл, ном «пайванди conjugated».

Шаш атоми карбон меозмоем раванди SP ² -hybridization orbitals электрон. дар ташаккули ҳабс C-С абрҳо саҳ-электрон ҷалб не мепушонанд боло ва поён ҳавопаймо асосии молекулаи аст. Ду абри электронии умумӣ, ки тамоми ангуштарин фаро нест. Phenol формулаи сохторӣ метавонанд назар гуногун, бо назардошти равиши таърихӣ ба тавсифи сохтори benzene. Бо мақсади таъкид хусусияти карбогидрид хушбӯй ѓайриѓализ, conventionally баррасӣ се шаш вомбаргҳо дучандон, ки иловагӣ бо се оддӣ.

Кундгаро бо сабаби ба гурӯҳи oxy

Дар соддатарин карбогидрид хушбӯй - benzene, C ₆ H ₆ - абри электронии symmetrical аст. формулаи phenol аз тарафи як гурӯҳи hydroxy фарқ мекунад. Дар ҳузури hydroxyl ба symmetry, ки дар хосияти моддањои инъикос канданиаш набошад. Муносибати байни оксиген ва гидроген дар гурӯҳи hydroxy - covalent қутбӣ. Баҳисобгирии ҷуфт умумии электрон ба атоми оксиген боиси бар он масъул манфӣ (қисман). Гидроген барбод электрон ва бар ивазаш як масъули қисман «+». Илова бар ин, оксиген дар гурӯҳи Эй-н соҳиби ду қисм электрон unshared аст. Яке аз онҳо аз тарафи ҷалб абр электрон аз ҳалқаи хушбӯй. Аз ин рӯ, алоқа polarized бештар мегардад гидроген ба осонӣ иваз металлҳои. Дар модели медиҳанд идеяи хусусияти нобаробар аз молекулаи phenol аст.

Хусусиятҳои атоми дахолат дар phenol

Яке абри электрон аз nuclei хушбӯй дар молекулаи phenol бо як гурӯҳи hydroxyl ана. Он рух падидаи, номи conjugation, ки дар он заррае оксиген ҷуфти худ аз электрон ҷалб ба гурӯҳҳои hydroxy системаи ангуштарин benzene. Паст намудани пардохти ҷуброн аз ҷониби манфии кундгаро бештар бо сабаби ба гурӯҳи Эй-н.

Дар ҳалқаи хушбӯй низ фарқ системаи таќсимоти электронӣ. Ин аст, аз ҷониби карбон аст, ки ба оксиген кам баста, ва дар соли наздиктарини бознамегардем атоми дар мансабҳои ortho (2 ва 6) зиёд шуд. Пайваст кардани ҷамъшавии масъул ба онҳо аст », -». Ғайр аз «зичии баст - њаракати он аз атоми дар мета-мансабҳои (3 ва 5) ба карбон дар банди-мавқеи (4). phenol формулаи омӯзиши барои роҳати ва алоқаи мутақобила одатан иборат рақамгузорӣ намудани атоми аз ҳалқаи benzene аст.

Хосиятҳои химиявии баёни phenol дар асоси сохтори электронии худ

Ҷараёни conjugation аз ҳалқаи хушбӯй ва hydroxyl таъсир хосиятҳои ҳам зарраҳо ва ҳамаи моддаҳои. Барои намуна, як зичии баланд электрон дар заррае дар ortho ва мансабҳои банди (2, 4, 6) месозад вомбарг C-н намудани сикли phenol хушбӯй аксуламаліои бештар. айбдор манфии Паст намудани атоми карбон дар вазифаҳои мета (3 ва 5). Ҳамла ба зарраҳои electrophilic дар аксуламалҳои химиявии карбон дар ortho ва мавқеи банди фош кард. Вокуниши bromination тағйироти benzene зери гармидиҳӣ қавӣ ва ҳузури катализатор меоянд. monogalogenoproizvodnoe ташаккул - bromobenzene. Формула phenol имкон медиҳад, ки амволи ба муносибат бо бром назаррас instantaneously бе гарм омехта.

ҳалқаи хушбӯй гурӯҳи hydroxy пайвастшавӣ polarity таъсир мерасонад, афзоиши он. Гидроген нисбат ба alcohols тофта, чандир мегардад. Phenol бо alkalis ана, ташаккул намаки - phenates. Этилиро тавр бо alkali муносибат намекунад, ё на, маҳсулоти вокуниши - ethanolates - таҷзия. Дар робита phenols кимиё - кислотаи қавитар аз alcohols.

Намояндагони синфи alcohols хушбӯй

Молекулӣ формулаи homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ моддањои О. дар хоми табиӣ аксаран ҳамроҳи phenol, инчунин дорои хосиятҳои антисептикӣ. Дигар homologues аз phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Химиявї формула - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Моддањои формулаи молекулӣ - C ₁₀ H ₇ OH. Ин аст, ки дар истеҳсоли рангњои, доруворӣ, пайвастагињои хушбӯй истифода бурда мешавад.
• Thymol (2-isopropyl-5-methylphenol). формулаи химиявї - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Истифода бурда мешавад, ки дар химия органикӣ синтетикї, ва доруворӣ.
• Vanillin ҷуз phenolic радикалӣ дорои як гурӯҳи ether ва бақияи aldehyde. мураккаб формулаи молекулавии - C ₈ Н ₈ Эй _3. Vanillin аст, ба таври васеъ ҳамчун муаттар сунъии истифода бурда мешавад.

reagent формула барои ошкор намудани phenols

муайян намудани сифатї phenol мумкин аст бо истифода аз бром анҷом дода мешавад. Дар натиљаи реаксияи иваз кардани як tribromophenol шаробу сафед. Catechol (1,2-hydroxybenzene) аст, ки дар ранги сабз дар ҳузури хлориди ferric, хароб ранг. Бо reagent ҳамон ана phenol ва triphenol ташкил доштани ранги рангест. вокуниши сифатї ба resorcinol - намуди ранги рангест торик дар ҳузури хлориди ferric. Оҳиста-оҳиста, ранги сиёҳ ҳалли рӯй. Дар формулаи аз reagent аст, ки истифода бурда дарк phenol муайян ва homologs он, - FeCl ₃ (хлориди ferric (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - ҳамаи phenols. Дар формулаи умумии моддањои муайян кардани узвияти ин пайвастагињои ба силсилаи хушбӯй. Ҳамаи пайвастагињои органикї дар таркиби phenyl формулаи радикалӣ C ₆ H _5, ки бо он гурӯҳҳои hydroxy бевосита алоқаманд ба намоиш хосиятҳои махсус. Онҳо фарқ аз спиртӣ беҳтарин изҳори табиати турушро. Дар муқоиса бо моддаҳои силсилаи homologous benzene, phenols - мураккаб кимиёвӣ фаъол.