Карбогидрид Halogenated: ба даст, хосиятҳои кимиёвӣ, истифодаи

Карбогидрид - як синфи хеле калон пайвастагиҳои вобаста ба органикӣ. Онҳо якчанд гурӯҳҳои асосии моддаҳои, ки дар байни онњо ва қариб ба ҳар ариза васеъ дар саноат, ҳаёт, табиат ёбад. Аз аҳамияти ҷумла карбогидрид halogenated, ки дар мақолаи мавриди баррасӣ қарор доранд. Онҳо на танҳо як арзиши баланди тиҷоратӣ, балки ҳамчунин ашёи барои бисёре аз syntheses кимиё, тайёр намудани medicaments ва дигар пайвастагињои муҳим доранд. Мо диққати махсус пардохт ба сохтори худ молекулавӣ, хосиятҳои, ва дигар хусусиятњои.

карбогидрид Halogenated: тавсифоти умумии

Аз нуқтаи назари химия, ба ин синф пайвастагиҳои дохил ҳамаи онҳое, карбогидридҳо, ки дар он як ё якчанд атоми гидроген аз тарафи як ё Газњое дигар иваз карда шаванд. Ин гурӯҳ хеле васеъ моддаҳои аст, зеро ки онҳо аз аҳамияти бузурги саноатӣ мебошанд. Дар давоми як муддати хеле кӯтоҳ одамон вақт ёд доранд синтез қариб ҳамаи карбогидрид halogenated, истифодаи он дар тибби, саноати кимиё, саноати хӯрокворӣ ва ҳаёти ҳаррӯза зарур аст.

Усули асосии тайёр кардани ин пайвастагињои - як масири синтетикӣ дар лаборатория ва саноат, инчунин дар табиат қариб ҳеҷ яке аз онҳо дар ҳақиқат рух нест. Дар робита ба Газњое, ки онҳо хеле аксуламаліои мебошанд. Он асосан татбиқи онҳо дар синтези химиявӣ ҳамчун маҳсулоти фосилавии муайян мекунад.

Тавре ки аз намояндагони карбогидрид halogenated зиёде доранд, ки ба онҳо аз рӯи меъёрҳои гуногун ҷудо. Дар асоси ҳам сохтор ва multiplicity пайвастҳои ноҳиявӣ ва тафовут дар атоми аз Газњое ва маҳалли ҷойгиршавии онҳо вогузошта шудааст.

карбогидрид Halogenated: таснифи

A embodiment аввали зиндагии ҷудогона аст, дар принсипҳои аз ҷониби умум эътироф шудааст, ки ба ҳама муроҷиат дар асоси пайвастагињои органикї. Дар таснифоти аст, дар тафовут дар навъи занҷираи карбон, cyclicality он асос меёбад. Дар ин замина мерезед:

• маҳдуд карбогидрид halogenated;
• ѓайриѓализ;
• хушбӯй;
• aliphatic;
• acyclic.

ҷудогона оянда аст, дар заррае Газњое ва мӯҳтавои миќдорї он дар молекулаи асос ёфтааст. Ҳамин тариқ, истеҳсол:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye ва ғайра.

Агар мо дар бораи як Газњое гап, пас номи зерсохторњо гурӯҳи иборат аз ду калима. Барои мисол, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ва ғайра.

Инчунин, embodiment дигар таснифи, ки аз тарафи карбогидрид тофта, бењтараш halogenated ҷудо нест. Ин шумораи атоми карбон ки ба он Газњое, замима мешавад, мебошад. Ҳамин тариқ, истеҳсол:

• ҳосилаҳои ибтидоӣ;
• миёна;
• олӣ, ва ғайра.

Ҳар як намояндаи инфиродӣ мумкин аст аз рӯи ҳамаи нишондиҳандаҳои ва муайян намудани ҷои пурра дар системаи пайвастагиҳои органикӣ ишғол. Барои намуна, як мураккаб бо як таркиби CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ метавонад ҳамчун тасниф мегардад. Ин аст, ки лимити aliphatic pentene trihlorproizvodnoe нест.

сохтори молекулавӣ

Дар ҳузури атоми Газњое, наметавонем аз гуфтани он чи хосиятҳои физикӣ ва химиявӣ, ва сохтори умумии молекулаи таъсир расонад. Дар формулаи умумии ин синф пайвастагиҳои аст, аз шакли R-HAL, ки дар он R - карбогидрид куллан озод ягон сохтор ва HAL - як заррае Газњое, як ё бештар. Коммуникатсионӣ дар байни карбон ва Газњое сахт polarized, ки дар доираи молекулаи дар маҷмӯъ тамоюли ду таъсири:

• inductance манфӣ;
• mesomeric мусбат.

Дар ин ҷо, нахустин он аст, ба таври назаррас қавитар, то заррае HAL аст, ҳамеша нигораҳои хосиятҳои substituent электрон-он даст кашиданд.

Дар ҳамаи хусусиятҳои сохтории дигар молекулаҳои не, фарқ аз онҳое, карбогидрид анъанавӣ. Хосиятҳои фаҳмонд, сохтор ва branching занҷираи он, шумораи атоми карбон, хусусиятҳои қувваи хушбӯй.

таваљљўњи махсус бояд карбогидрид halogenated молҳои. Чӣ тавр хонда шавад пайвасти маълумотњо? Барои ин кор, ба шумо лозим аст, ки аз паи чанд қоидаҳои.

1. занҷираи ва шумораи бо дами ки ба он наздиктар як заррае Газњое аст, оғоз меёбад. Агар ба ҳеҷ аҳду савганд сершумор вуҷуд дорад, ки бо вай Вақтсанҷи шурӯъ мешавад, на бо substituents электрон-он даст кашиданд.
2. Номи HAL зикршуда дар префикси, низ бояд нишон шумораи атоми карбон, ки аз он рӯй ба рафтан ниҳад.
3. Марҳилаи ниҳоӣ номи атоми занҷираи асосии (ё ҳалқаи) дода мешавад.

Намунаи чунин номҳо: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Номи мумкин дода ва номгӯи оќилонаи. Дар ин ҳолат, радикалӣ бихӯред ва номи, ва он гоҳ - бо аглисии ба Газњое -id. Намуна: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂
Википедиа - propyl бромид.

Мисли синфҳои дигар пайвастагиҳои органикӣ, карбогидрид halogenated сохтори махсус мебошанд. Ин имкон медиҳад, бисёр аъзоёни таъин номҳои таърихӣ. Масалан, Halothane CF ₃ CBrClH. Мавҷудияти се halogens дар молекулаи хосиятҳои махсуси моддањои таъмин менамояд. Ин аст, ки дар тибби истифода бурда мешавад, то он аст, эҳтимоли бештар ба истифода номҳои таърихӣ.

усулҳои синтетикӣ

Усулњои барои омода карбогидрид halogenated хеле фарқ мекунанд. Панҷ усулҳои асосии синтези ин пайвастагињои дар лаборатория ва саноат вуҷуд дорад.

1. Halogenation сохтори муқаррарӣ карбогидрид анъанавӣ. Нақшаи вокуниши умумї: Р.Ҳ. + HAL ₂ → R-HAL + HHal. Хусусиятҳое, ки раванди инҳо мебошанд: бо хлори ва бром ҳосил радиатсионӣ ултрабунафш, вокуниши бо йод амалан имконнопазир ё хеле суст аст. Аз ҳамкории фтор низ фаъол аст, то истифода Газњое фаъол дар шакли софи худро метавонад нест. Ғайр аз ин, дар halogenation аз ҳосилаҳои хушбӯй бояд истифода catalysts раванди махсус - кислотаи Люис. Барои мисол, хлориди оњан ё алюминий.
2. Омода карбогидрид halogenated низ аз ҷониби gidrogalogenirovaniya гузаронида мешавад. Бо вуҷуди ин, ки ин мураккаб ибтидоӣ бояд карбогидрид ѓайриѓализ бошад. Намуна: R = нисбї + HHal → Р.Р.-RHal. Дар ҳамин аксари Илова electrophilic истифода бурда мешавад барои ба даст овардани chloroethene ё хлориди ҷазӣ, зеро ин мураккаб ба ашёи барои syntheses саноатӣ мебошад.
3. Таъсири оид ба alcohols gidrogalogenov. Шакли умумии аксуламали: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ О. Дар ҷанбаи ҳузури ҳатмии як катализатори. Намунаҳои раванди accelerators, ки метавонанд истифода бурда мешавад: chlorides фосфор, сулфур, руҳ ё охан, кислотаи сулфат, ки ҳалли хлориди руҳ дар кислотаи - Лукас reagent.
4. Decarboxylation намаки кислотаи дар агенти oxidizing. Номи дигар барои усули - аксуламали Бородин-Hunsdikkera. Моҳияти иборат аст, дар Шустан як молекулаи дуоксиди карбон аз ҳосилаҳои нуқра кислотањои карбонї , вақте ки ба агенти oxidizing фош - Газњое. Дар натиҷа, карбогидрид halogenated доранд, ташкил карда мешаванд. Аксуламалҳои умуман инњо мебошанд: R-COOAg + HAL → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov синтези. Ба ибораи дигар, як метан қабули trigalogenproizvodnyh. Роҳи осонтарини ба истеҳсоли онҳо - оид ба таъсири halogens ҳалли acetone alkaline. Дар натиҷа, аст, ки молекулаҳои ташаккули galoformnyh нест. Синтез дар ҳамон саноат halogenated карбогидрид хушбӯй.

Диққати махсус бояд ба синтези намояндагони ѓайриѓализ ин синф пардохта мешавад. Усули асосии - таъсир ба намакҳо alkynes симоб ва мис дар ҳузури halogens, ки дар натиљаи он як маҳсулот бо пайванди дучандон дар занҷираи аст.

карбогидрид хушбӯй Halogenated даст halogenation аксуламалҳои arenes ё занҷири тарафи alkylarene. Ин маҳсулоти муҳими саноатӣ, зеро ки онҳо ҳамчун insecticides дар соњаи кишоварзї истифода бурда мешавад.

хосиятҳои физикӣ

Дар хосиятҳои физикии карбогидрид halogenated бевосита вобаста ба сохтори молекулаи мебошанд. Дар ҳарорати оби ҷӯшону чирк ва давлат обшавии ҷамъбасти таъсир шумораи атоми карбон дар занҷираи ва шохаҳои имконпазир дар қисми тараф. Чӣ қадаре, ходимони баланд. Дар маҷмӯъ, мо метавонем параметрҳои ҷисмонӣ дар якчанд нуқтаҳои тавсиф.

1. Зоҳирӣ: намояндагони аввал камтар - газҳои, минбаъдаи C ₁₂ - моеъ боло - мақоми сахт.
2. Як бӯй мушаххас ногувор тез, қариб ҳамаи намояндагони.
3. Хеле суст ҳалшаванда дар об, балки барои худ - наафтонед некӯ. Дар пайвастагињои органикї доранд, хеле хуб бекор карда шудааст.
4. Ҷӯшон ва обшавии афзоиши ҳарорати бо афзоиши шумораи атоми карбон дар занҷираи асосии.
5. Ҳамаи алоқа, ба истиснои ҳосилаҳои фтор, бориш шиддат аз об.
6. Дар шохаҳои бештар дар занҷираи асосӣ, пасттар нуқтаи ҷӯшидани моддањои.

Мушкил барои муайян намудани бисёр хусусиятҳои монанд дар умумӣ, зеро намояндагони хеле дар таркиб ва сохтори фарқ мекунанд. Аз ин рӯ, як арзишҳои натиҷаи беҳтар барои ҳар як мураккаб аз ҷумла ин силсила карбогидрид.

хосиятҳои химиявии

Яке аз нишондиҳандаҳои муҳими, ки бояд ба инобат гирифта саноат ва синтез аксуламалњои химиявї гирифта хосиятҳои химиявии карбогидрид halogenated мебошанд. Онҳо ҳамин барои ҳамаи аъзоёни нестанд, чунон ки як қатор сабабҳои фарқи нест.

1. Сохтори занҷираи карбон аст. Осонтарин роҳи вокуниши иваз (навъи nucleophilic) аз halides alkyl миёна ва олӣ меояд.
2. навъи Газњое, низ муҳим аст. Коммуникатсионӣ дар байни карбон ва HAL сахт polarized, ки онро таъмин як роц осон ба озод радикалии озод. F-Cl-
   Википедиа-I: Бо вуҷуди ин, роҳи осонтарини муошират байни йод ва гази карбон аз сабаби тағйирёбии табиӣ (паст), дар ҳатмӣ барқ дар як қатор канда.
3. Дар ҳузури пайвандҳои радикалии ё якчанд хушбӯй.
4. Сохтор ва branching аз радикалии.

Дар маҷмӯъ, аз он беҳтар аст, ки ба alkyl halides муносибат иваз маҳз nucleophilic. Баъд аз заррае карбон пас аз роц сабаби Газњое мутамарказ масъул қисман мусбат. Ин имкон медиҳад, ки радикалии умуман шудан зарраҳои eletronootritsatelnyh пазирандаи. Барои мисол:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• НЕ ₂ ^-;
• CN ^- ва дигарон.

Ин аст далели он, ки аз як карбогидрид halogenated метавонад ба қариб ягон синф пайвастагиҳои органикӣ рафта, танҳо лозим аст, ки ба интихоби reagent дахлдор, ки ба фаъолияти дилхоҳ таъмин хоҳад кард, тавзеҳ медиҳад.

Дар маҷмӯъ онро метавон гуфт, ки хосиятҳои химиявии ба нафту halogenated дар қобилияти иштирок дар ҳамкории зерин мебошанд.

1. Бо зарраҳои nucleophilic як навъ гуногун - аксуламали иваз мекунад. Дар натиҷа метавонад дошта бошад: alcohols, ethers, esters, пайвастагињои Nitro, amines, nitriles, кислотањои карбонї.
2. вокуниши Бартарафсозии ё dehydrohalogenation. Дар натиҷаи ҳалли спиртӣ аз молекулаи halide alkali аст, тақсим хомӯш. alkene тариқ ташкил, вазни молекулавии паст аз тарафи маҳсулоти - ва оби шӯр. Намунаи аксуламали: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂
   Википедиа + NaOH _{(машрубот)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 О.} Ин равандҳои - яке аз усулњои асосии синтези alkenes муҳим аст. Раванди аст, ҳамеша бо ҳарорати баланд ҳамроҳӣ мекунанд.
3. Омода alkanes сохтори муқаррарии усули синтези Wurtz. Моҳияти аксуламали иборат аст, дар фош-Halo иваз карбогидрид (ду молекулаҳои) металлӣ натрий. Чӣ тавр сахт ion electropositive, натрий атоми Газњое аз мураккаб мепазирад. Дар натиҷа, ба радикалии карбогидрид озод байни пайванди баста мешаванд, alkane ташаккули сохтори нав. Намуна: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. homologues синтези карбогидрид хушбӯй бо вокуниши Friedel-ҳунар. Моҳияти раванд - и мутеи benzene haloalkyl дар ҳузури хлориди алюминий. Дар натиҷаи реаксияи иваз намудани toluene ва ташаккули хлориди гидроген. Дар ин ҳолат мавҷудияти катализатор зарур аст. Ғайр аз benzene ба ин тариқ мумкин аст oxidized ва homologs он.
5. моеъ ҷумъа Grenyara. Ин reagent як карбогидрид-Halo иваз бо ion магний дар таркиби аст. Дар аввал ба он таъсири металлӣ магний дар ҳаво дар haloalkyl ҳосилшуда амалӣ намуд. Дар натиҷа як бинои комплексии формулаи умумї RMgHal аст, ишора Grenyara reagent.
6. кам ба alkane (alkene, arene). Анҷом таҳти амали гидроген. halide гидроген - Дар натиҷа як нафту газ ва аз тарафи-маҳсулот аст. Намунаи шакли умумӣ: R-HAL + H ₂ → Р.Ҳ. + HHal.

Ин ҳамкории асосӣ, ки ба осонӣ метавонад дохил карбогидрид halogenated сохтори гуногун аст. Албатта, низ аксуламалҳои мушаххас, ки бояд барои ҳар як намояндаи баррасӣ мекунанд.

молекулаҳои isomer

карбогидрид Isomerism halogenated - як падидаи комилан табиӣ. Маълум аст, ки дар атоми карбон бештар дар занҷири, баландтар шумораи шаклњои isomeric. Илова бар ин, намояндагони ѓайриѓализ доранд, вомбаргҳо сершумор, ки он низ як роҳи isomers мегардад.

Ду навъњои асосии ин падида барои ин синф пайвастагиҳои метавонад муайян карда шавад.

1. Isomerism радикалӣ ва кузова карбон занҷираи асосии. Ин ҳам бошад, метавонад ба вазифаи вомбарг гуногун рост меояд, ки агар ҳозир дар молекулаи. Тавре ки бо карбогидрид оддӣ, ки аз формулаи намояндагии сеюм метавонад пайвастагињои дорои шабеҳ молекулавӣ, вале гуногун баён formular сохтории нависед. Гузашта аз ин, шумораи шаклњои isomeric намудани тартиби миқёси баландтар аз alkanes дахлдор (alkenes, alkynes, arenes ва ѓайра) ба карбогидрид Газњое.
2. Ба вазифаи Газњое, ки дар молекулаи. Рақами курсии он нишон дода дар сарлавҳаи, ҳатто агар тағйирот танҳо як хосиятҳои ин isomers хоҳад хеле гуногун.

isomerism фазоии ин ҷо сухан на, чунки, атоми Газњое, ин ғайриимкон аст. Тавре ки ҳамаи дигар пайвастагињои органикї дар haloalkyls isomers на танҳо дар сохтори балки хусусиятњои физикї ва химиявї фарқ мекунанд.

Ҳосилаҳои карбогидридњое ѓайриѓализ

Чунин пайвастагињои, албатта, бисёр. Бо вуҷуди ин, мо манфиатдор дар карбогидрид ѓайриѓализ halogenated мебошанд. Онҳо ҳамчунин метавонанд ба се гурўњи асосї људо карда мешавад.

1. Винил - чун заррае HAL бевосита дар заррае карбон пайванди гуногун ҷойгир шудааст. НАМУНАИ молекулаи: CH ₂ = CCL _2.
2. Бо мавқеи дурдасте. Дар заррае Газњое ва пайвандҳои зиёди аст, ки дар қитъаҳои муқобили молекулаи ҷойгир шудааст. Намуна: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. ҳосилаҳои Allyl - як заррае Газњое пайвандҳои дучандон аст, тавассути як атоми карбон воқеъ, аст, ки дар ин ҳолати алфа захира шаванд. Намуна: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Аз аҳамияти хоса як мураккаб ба монанди ҷазӣ хлориди, CH ₂ = CHCL аст. Он қодир аст, polymerization аксуламалҳои ба шакли маҳсулоти муҳим, ба монанди гармӣ, матои waterproof ва ғайра.

намояндаи дигари ҳосилаҳои halogenated ѓайриѓализ - chloroprene. Формула худ - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Ин пайвастагии маводи сар барои синтези rubbers, ки ихтилоф муқовимат оташ, мӯҳлати дароз, таходул пасти газҳои аст.

Tetrafluoroethylene (ё Teflon), - як полимерӣ ки дорои мушаххасоти сифат. Ин барои истеҳсоли сарпӯши арзишманд барои тафсилоти техникӣ, хӯрокҳои, як қатор таҷҳизоти истифода бурда мешавад. Формула - CF ₂ = CF _2.

карбогидрид хушбӯй ва ҳосилаҳои худ

пайвастагињои хушбӯй касоне, ки дар бар мегирад ангуштарини benzene мебошанд. Дар байни онҳо ҳамчунин як гурӯҳи тамоми Газњое доранд. Ду намуди асосии онҳо дар сохтори метавонад муайян карда шавад.

1. Агар заррае HAL аст, ки бевосита ба аслӣ, i.e. ҳалқаи хушбӯй гумрукӣ, он гоҳ, ки мураккаб аст haloarenes номида мешавад.
2. Дар заррае Газњое, ба ҳалқаи ва атоми занҷири тараф, i.e. як effluent радикалии ба филиали тараф баста нест. Чунин пайвастагињои шудаанд halides alkyl aryl номида мешавад.

Дар байни моддаҳои дар саволи мумкин аст якчанд аъзои он дорои бузургтарин аҳамияти амалии номида мешавад.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Аз оғози асри XX ҳамчун fungicide пуриқтидор ва ҳашарот истифода бурда шуд. Ки он дорои таъсири поксозии хуб, то он аст, ки барои табобати насли пеш аз screenings истифода бурда мешавад. Дорад бӯй ногувор, кофӣ моеъ caustic, равшан, метавонад нахӯрӣ мегардад.
2. Benzyl бромид C ₆ H ₅ CH ₂
   Википедиа. Ин аст, чун reactant муҳим дар синтези пайвастагињои organometallic истифода бурда мешавад.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. моддањои моеъ беранг дорои бӯи махсус. Истифода бурда мешавад, ки дар истеҳсоли рангњои, пеститсидҳо. Ин яке аз беҳтарин наафтонед органикӣ аст.

Истифода саноат

карбогидрид Halogenated истифода саноат ва синтези химиявӣ хеле васеъ мебошанд. Дар бораи намояндагони ѓайриѓализ ва хушбӯй мо гуфтанд. Акнун умум далолат мекунад, ки истифода аз пайвастагињои ин силсила.

1. Дар сохтмон.
2. Тавре наафтонед.
3. Дар истеҳсоли маҳсулоти саноати сабук, резина, резина, colorants, маводи polymeric.
4. Зеро ки синтези бисёр пайвастагињои органикї.
5. ҳосилаҳои Фтор (Френк Шервуд) - як refrigerants дар системаи refrigeration.
6. Истифода бурда мисли зањрхимикатњо, insecticides, fungicides, равғани, varnishes, resins, молидани.
7. Бирав ба истеҳсоли маводи рӯйпуш, ва ғайра.